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①では、The answer is somewhere in betweenm, with an edge to McCain but with Obama raising important points.
のところが分かりにくかったと思います。このwith がどういう用法なのか今一つはっきりしませんでした。私は付帯状況を表す用法かと思いましたが自信はありません。また an edge の意味ですが、奥村さんは「切れ味鋭く」私が「有利な点がある」としましたが、これもよく分かりません。
②では、all the five additional troops,ですが、奥村さんが「5つの急増旅団」私が「五個師団」としましたが、これもよくわかりません。
③では、a 90-day surge plan kicked in with U.S. troops....
のところkicked in は「効力を生じる」だと思いましたが、いかがでしょうか。